Podivný Kirk je při vší úctě a fantazií jakýchkolvek nekonvenčních rozměrů celkem jiste tím nejzvláštnějším a nejextričtějším obyvatelem Stars Hollow. Byl už myslím vším, na co si dokážete vzpomenout - pracoval v donáškové službě, instaloval DSL připojení, byl svatebním fotografem i soukromým podnikatelem, pracoval ve video půjčovně, jednu dobu byl dokonce místním pošťákem!