Gunn vyrůstal v ulicích Los Angeles a staral se o svou mladší sestru Alonnu. Během dospívání měl problémy se zákonem, ale pro své kamarády představoval něco jako Robina Wooda. Byl vůdcem gangu, který se snažil likvidovat upíry všemožnými metodami a odstranit je tak z ulic, aby byli oni i ostatní lidé v bezpečí. V sedmnácti letech upsal svou duši démonovi výměnou za auto. Myslel si totiž, že nemá žádnou budoucnost a nic dobrého ho nečeká. V roce 2000 se poprvé setkal s Angelem. A protože dosud nepoznal upíra, který by konal dobro, snažil se ho zabít. Angel si nakonec získal jeho důvěru, ale Gunn už nezabránil tomu, aby Alonnu kousl upír. Alonna se přeměnila v upíra a Gunnovi nezbývalo nic jiného než svou sestru zabít. Angel v něm rozpoznal ukrytý potencionál a několikrát požádal Gunna o pomoc. Gunn se postupně sbližoval se všemi Angelovými přáteli a nakonec se stal členem party.

Jeho oddanost nově získaným přátelům způsobila konflikt s jeho starým gangem. Tu noc byla Cordelie vsáta do portálu Pylea a Rondell, jeho přítel, byl zabit upírem. Gunn se cítil za jeho smrt odpovědný, protože by se to nikdy nestalo, kdyby mu dál pomáhal v boji proti upírům. I přes svůj žal si uvědomil, že nemůže dopustit, aby se něco podobného stalo znovu, a tak se vydá pomoci Angelovi, Wesleymu a Lornemu zachránit Cordelii. Gunn si postupem času uvědomil, že všechny svazky s jeho starým životem jsou pryč a nyní je plně oddán Angelovi, upírovi s duší. Čekala ho skvělá budoucnost - měl přátelé, misi, za kterou stojí bojovat a lásku k Fred. Démon, kterému před lety upsal svou duši, se rozhodl, že je na čase, aby Gunn zaplatil. Naštěstí se mu s pomocí Angela podařilo ze závazku uniknout.

Fred se stala nejdůležitější osobu v jeho životě. Těžká zkouška nastala, když Fred zjistila, že za jejím odchodem do Pylei stál její oblíbený profesor. Fred zatoužila po pomstě a chtěla profesora zabít. V tom jí zabránil Gunn, který raději profesora zabil sám, než aby se z Fred stal vrah. Místo toho, aby je tato událost semkla ještě blížeji, se jejich vztah začal pomalu hroutit. Ačkoliv už mezi ním a Fred nepanoval romantický vztah, pokračovali spolu v boji proti zlu. Když se Angel spojil s firmou Wolfram & Hart, byl Gunn odveden do „bílé místnosti“, kde mu byl umožněn kontakt s hlavními partnery této firmy. Gunn si nechal Wolframem & Hart implantovat znalosti z právního oboru a stal se vynikajícím právníkem. Ve finální bitvě byl vážně zraněn, ale i přesto se postavil spolu s Angelem, Illyrií a Spikem proti obrovské armádě démonů.